La Plaza Mayor de Segovia se sale del patrón marcado por otras plazas como las de Valladolid, Madrid o Salamanca. Esto se debe a que se hizo a trompicones bajo la influencia de muchos factores, el primero de los cuales fue el hundimiento de la iglesia de San Miguel en el siglo XVI, que se hallaba en el lugar donde hoy se encuentra el templete. Su traslado a la actual posición coincidió con la construcción de la Catedral. En el siglo siguiente se construye el ayuntamiento que presenta una fachada de granito obra de Pedro de Brizuela, autor también de la portada de San Frutos de la Catedral.

Esta plaza era el centro de la actividad política (el consejo de la ciudad se reunía hasta entonces en el atrio de San Miguel), económica (el mercado que le concediese Enrique IV se continúa celebrando en ella todos los jueves), religiosa (por ser el lugar más cercano a la Catedral) y social ya que en ella se celebraban las festividades religiosas con sus representaciones, (la más importante era la del Corpus), los ajusticiamientos que eran públicos y de obligada asistencia y sobre todo las corridas y juegos de cañas (con las que se saltaban los toros).

El Cabildo y la corporación municipal competían por los mejores sitios para ver estos espectáculos, unos resolvieron el problema cuando se construyó el ayuntamiento, los canónigos por su parte añadieron un balcón al ábside de la Catedral conocido como la Haceduría que más tarde se obligó a demoler por afear a la Dama de las Catedrales, también se derribaron las casas que se hallaban delante de ella. Así en los festejos se construían gradas en el enlosado de San Miguel (donde hoy se halla la Oficina de Turismo) y se alquilaban en nombre de la Iglesia.

El resto de la plaza no se finalizó hasta la segunda parte del siglo XIX por obra del arquitecto Joaquín Odriozola, se derribaron las casas viejas y deterioradas y se hicieron las actuales arcadas. En 1918 se inaugura el Teatro Juan Bravo en cuyo solar se encontraban los mesones donde se acudía a comprar vino.