Cuenta esta leyenda el origen del Monasterio del Parral, ya que en este mismo lugar, a orillas del río Eresma, había una pequeña ermita dedicada a la Virgen, apodada del Parral por tener una parra de uvas adosada a su edificio. Era un lugar del que gustaban los segovianos aunque era también famoso por ser allí donde se celebraban los duelos entre caballeros.

Acudía solo, a uno de estos duelos, Juan Pacheco, Marqués de Villena y valido del rey Enrique IV, quien debido a sus malas pulgas frecuentaba la ermita para estos menesteres. Esta vez su oponente llegó acompañado y, el Marqués, al darse cuenta de su desventaja, se encomendó a la Virgen y exclamó: “Traidor, no te valdrá tu traición pues si uno de los que te acompañan me cumple lo prometido, quedaremos iguales”.

Monasterio del Parral

Sepulcro de Diego de Villena

Al oír esto los dos compañeros de su contrincante salieron huyendo, igualándose así el duelo, que ganó el de Villena. Agradecido por su suerte, se empeñó en transformar la pequeña ermita en un gran Monasterio al que, tanto él como su familia, quedaron ligados por siempre.