También conocida por los segovianos como plaza de las Sirenas, este nombre viene de la sirena representada en uno de los canecillos de la iglesia de San Martín (ojo, al estilo maravilloso pero ingenuo estilo románico…) y sobre todo, se debe a la fuente que solía estar en el lugar que hoy ocupa la estatua de Juan Bravo. Lo cierto es que se trata de una de las plazas más bonitas, populares y transitadas de la capital, su estilo recuerda a la Plaza de España de Roma. Lo cierto es que sí hay una conexión con Roma pues se cree que las termas romanas se encontraban aquí, más concretamente en el solar que ocupa el Torreón de Lozoya, hoy convertido en sala de exposiciones; aún se puede distinguir parte de su estructura en las salas del sótano.
Sin embargo, en el Medievo, esta plaza era muy diferente, sólo se encontraban aquí el citado Torreón, del que destaca su indudable carácter defensivo (sus saeteras y matacanes nos lo confirman) y la iglesia románica de San Martín. La zona que ahora ocupan las escaleras era tan sólo una cuesta que albergaba parte del cementerio de la iglesia.
Su fisonomía cambió totalmente cuando el Rey Juan II hizo construir este palacio urbano para dar casa a su heredero Enrique IV, ya en el siglo XV, éste pasó en él la mayor parte de su vida en Segovia pues se consideraba a sí mismo un segoviano más, dejando el Alcázar para los actos oficiales. Su palacio se ubicaba en el actual Museo de arte contemporáneo Esteban Vicente y ocupaba toda la manzana, pues adosadas a éste se encontraban las estancias de su mujer la reina doña Juana.
La consecuencia lógica fue que parte de la Corte también se trasladó a esta plaza que vio su fisonomía cambiada gracias a los palacios que hoy contemplamos a nuestro alrededor con las características solanas para secar los paños y lanas. De entre ellos destacaremos dos: el primero se encuentra muy cerca del palacio del rey; se distingue fácilmente por su fachada de granito, en cuya planta baja hoy encontramos un restaurante, su importancia le viene por estar destinado a ser la casa del Correo Real.
Y el otro, ya en la parte baja de la plaza y también con fachada de granito de época isabelina, es la llamada Casa del Siglo XV (junto a la zapatería). Famosa porque algunos la asignan falsamente como vivienda de Juan Bravo, el famoso comunero. Sin embargo, esto es claramente improbable ya que en tal caso su escudo estaría picado como represaria a su participación en la guerra de las Comunidades.