Se trata de uno de los personajes más interesantes de su época, ya que desde muy temprana edad ocupó cargos que le otorgaron un poder inusual en alguien tan joven. Nació en Segovia en torno al año 1436, en el seno de una familia judía procedente de Ávila, cuyo padre, Diego Arias Dávila, se convirtió al cristianismo siendo apenas un niño. Comenzó a destacar cuando entró al servicio del príncipe, el futuro rey Enrique IV, y, tras ser escribano de cámara de Juan II, pasó a ser contador mayor e integrarse en el Consejo Real; cargo que mantuvo durante el reinado de Enrique IV.
Viniendo de familia tan poderosa y siendo el último de los cuatro hermanos, el destino de Juan desde pequeño era ser eclesiástico, al contrario que su hermano mayor Pedro, que recibió los mismos cargos que su padre y destacó también en el campo de las armas. Juan recibió una cuidada educación convirtiéndose en el intelectual de la familia. Estudió en la Universidad de Salamanca graduándose en derecho canónico. Desde 1458 estuvo integrado en el aparato administrativo del reino, al servicio de Enrique IV primero y de los Reyes Católicos después. Fue él quien ejecutó la falsa bula que dispensaba a Isabel y Fernando del grado de consanguineidad permitiendo su boda.

Con sólo 24 años fue nombrado por Pío II, Obispo de Segovia, aunque su juventud le inhabilitaba para este cargo. Este problema se solucionó nombrándole administrador de la diócesis hasta que cumpliera los 28 años. Se ocupó de consolidar el señorío episcopal, buscó a fondo en la antigua Catedral los huesos de San Frutos, que se daban por perdidos, hasta encontrarlos, ganándose así a los segovianos. Firme defensor del movimiento reformista impulsado por Isabel La Católica celebró varios sínodos, siendo el más famoso el de Aguilafuente que dio lugar al primer libro impreso en España. Y es que Juan era también mecenas y se encargó de traer a Juan Párix a Segovia para “montar” la primera imprenta.
No se quedó ahí, también impulsó el embellecimiento de la vieja Catedral, a él se debe la construcción del claustro que encargó a Juan Guas y que hoy podemos disfrutar al ser trasladado piedra a piedra a la actual Catedral.

Por otro lado, reedificó y fortaleció el castillo de Turégano, cabeza del señorío episcopal desde el siglo XII, que le sirvió de residencia en no pocas ocasiones, especialmente cuando la situación política no le favorecía.
En 1486 la inquisición inició un proceso contra sus padres y su abuela materna, al parecer con bases sólidas que hacían difícil parar la investigación; los Reyes Católicos permanecieron neutrales, lo que él tomó como una ofensa. Temiéndose lo peor, desenterró los restos de sus familiares para que no pudieran ser quemados. Tras nombrar un vicario general para la diócesis marchó a Roma con la esperanza de detener el proceso, cosa que consiguió finalmente al lograr las absoluciones del delito de herejía para su familia. Sin embargo ya no volvió vivo a Segovia, sus restos fueron trasladados y enterrados en la vieja Catedral como pidió en su testamento de 1497.