La situación de este convento es bastante singular, cerca de las inmediaciones de la puerta de San Cebrián y del Valle del Eresma; permaneciendo bastante escondido entre la naturaleza que lo rodea. Actualmente se accede a él por el paseo de Santo Domingo de Guzmán, más conocido por los segovianos como de Sta. Lucía, en referencia a la parroquia con esta advocación que desapareció años atrás.

Nos quedamos con santo Domingo ya que fue él quien fundó este convento, el primero que los dominicos tuvieron en la península. Llegó a Segovia en 1218 y, tras pasar algún tiempo haciendo penitencia en la cueva que se encuentra entre las dependencias de este cenobio, fundó esta primera casa. Por diversas causas, entre ellas la cercanía del río y las humedades que producía, se hizo una gran reforma ya en tiempos de los Reyes Católicos, que cambiaron su orientación y le dieron su aspecto actual. Su prosperidad le vino dada gracias a fray Tomás de Torquemada, confesor de los reyes y prior de este convento, pues bajo su mandato se le concedió el título de “Real”. Esto significaba que contaba con donaciones por parte de los monarcas en forma de bienes que habían sido embargados por la Inquisición, controlada por Torquemada.
En la decoración exterior se puede ver claramente escrito el lema “tanto monta” y la representación de yugos y flechas entre rosetas, emblemas de los Reyes Católicos. El arquitecto encargado de este proyecto fue Juan Guas, que a su vez trabajaba en la Catedral y el Monasterio del Parral. Su decoración es típica de la última fase del estilo gótico, con un conjunto escultórico rico en su fachada principal, en el que destacan las representaciones de Santo Tomás de Aquino y Santo Domingo.

Durante la guerra de la Independencia se convirtió en cuartel de las tropas francesas resultando saqueado e incendiado. Más tarde, ya desamortizado, se ocupó como hospicio y residencia de ancianos.

Actualmente es sede dela IES University, sin embargo la cueva de Santo Domingo permanece al cuidado de sus legítimas dueñas, las monjas dominicas, cuyo convento se encuentra en la mítica Torre de Hércules.

En esta cueva se halla un retablo de Berruguete entre otras joyas, como las esculturas de sus ménsulas o los dos relieves realizados en alabastro situados a ambos lados del altar.

Tanto el acceso como el jardincillo exterior de la cueva tienen un encanto especial que rezuma sosiego.